[유기화학실험] 아지리딘 분리

1. 제목: 아지리딘 분리

2. 목적: 실험을 통해 아지리딘을 분리해보고 이스터를 사용해 알코올을 preparation한다.

3. 이론

 1)silica column

  (1)column:  화학적 혼합물을 분리하는데 사용하는 분리관. 혼합 시료를 각각의 단일 성분으로 분리하는 역할이 이루어진다.

  

  (2)silica gel: 불활성 물질(환경과 상호작용하지 않는다.)으로, 이동상에 반응하지 않는다. 다공성이라 기공 크기 및 입자 크기의 분포를 고를 수 있다. 높은 기계적 강도를 가지고 있어 높은 압력 하에서 분석할 시 안정적이고 효율적인 충전층을 형성한다.

 

  (3)silica column:컬럼에 silica gel이 채워진 것이다. 크로마토그래피에서 고정상으로 쓰인다.

 

 (4) tlc와 silica column 공통점: 고정상이 silica이다, 전개용매를 사용해 극성 차 분리를 한다.

 

 2) 작용기(functional group):분자들의 특정 화학 반응을 담당하는 분자 내 특정 치환기 또는 부분이다.

 

 2) 매커니즘 출제됨 ㅠ

 

4. 기구 및 시약조사

 생략

 1) 화학식, 분자량, 밀도, bp, mp, msds 및 피해야할 물질, 조건 생략.

 

5. 실험 방법

이하 생략

 

 6. 결과 : column tlc 및 reduction tlc

 

7. 토의

 1) column 순서

• 칼럼관을 지표면에 수직으로 세워 단단히 고정한다
• 솜을 얇게 뜯어 컬럼관 아래에 적당한 밀도와 강도로 끼운다
• 실리카를 전개용매와 슬러시 제형으로 섞는다. 이 때 silica를 사용하는 이유는 극성이 크기 때문에 RR과 RS의 분리가 가능하기 때문이다.
• 실리카를 원하는 높이까지 채운다. 이 때 높이는 한 뼘에서 한 뼘 반 사이가 좋다. 높이하면 시간이 오래 걸리고 낮게하면 결과가 안좋을 수 있다.
• 주위의 유리를 모두 치운 상태에서, 컬럼관에 한 손을 댄 상태로 고무 막대로 두드려 PACKING한다. 이 과정은 실리카의 윗면을 평평하게 하는 과정이다.
• 전개용매를 실리카 높이만큼 빼고, LOADING(얇고 평평하게 깔아줌)한다. 이때 로딩하는 물질은 sample이다.
• celite를 넣는다. celite는 이후 넣는 전개용매의 완충작용을 한다
• 이후 바이알을 컬럼 아래에 두고, 전개용매를 실리카, 셀라이트 등에 안파이도록 벽면을 타고 내려가게 해 추출을 시작한다.

 

 2) 이 실험에서 반응온도를 0도로 하는 이유?

• 반응성이 높은 LAH의 반응성을 낮추기 위해서.
• Quenching 후 건조제로 사용하는 magnesium sulfate에서 열이 발생하는데, 이 열을 식히기 위해서

 3)Quenching 중간에 뭉친 것을 ether로 풀어주는 이유는?

:product의 순도를 높이기 위해서이다. 가루 뭉침 속 수분과 product를 분리해내기 위해 quenching 중간에 ether를 사용한다. 또한 ether와 thf는 구조가 비슷하다. 구조가 비슷할수록 용해가 잘되기에 사용한다.

 

 4) Na2SO4 VS MgSO2

 :둘 다 건조제로 사용하나 황화 나트륨은 입자가 크다. 따라서 디스크 사용이 잘 안된다.

반면에 mgso2는 입자가 곱다. 사용하는 시약이 금속 성분이기에 mgso4를 사용하였다. disk가 있는 뷰흐너 깔때기를 사용한다.  필터 사용시 더 용이하다.