[유기화학실험] Alkylation of indole

1. 제목:  Alkylation of indole

2  목적:  Alkylation of indole 을 이해하고, 관련 실험을 진행 해 본다. 

3. 이론

 1)  Alkylation : 알킬화 반응. 한 분자에서 다른 분자로 알킬기가 전이되는 것을 말한다.이는 첨가와 치환을 통해 이루어진다. 또한 치환반응은 친핵성과 친전자성으로 나누어지고, 첨가반응에는 그리냐르 반응, 프리텔-크래프트 반응 등이 있다.

 

 2) Indole: 방향족 heterocyclic organic chemical이며, 자연환경에 널리 분포되어있다. 위 화학물 뿐만 아니라, 인돌 고리를 포함한 화학물로 포함한다.

 

 3) Sɴ1: 치환 반응의 한 종류로, 친핵성 기질(Sɴ)과 1(한 분자만이 속도 결정에 관여) 라는 뜻을 가지고 있다. 탄소 양이온 중간체가 있다. 친핵체 공격은 탄소 양이온 형성 뒤 일어난다. 

 

 4) Sɴ2: Sɴ1과 같은 친핵성 치환반응이나, 단일 단계를 거치는 반응으로 중간체가 형성되지 않는다. 친핵체와 기질 둘 다 반응속도에 영향을 미치고, Back-attack을 한다. 결과 입체 구조가 반전된다.

 

 5)  Alkylation of indole은 Sɴ1과 Sɴ2 중 무슨 반응일까?

 > 반응 중에 탄소 양이온이 형성되므로 Sɴ1이다.

 

4. 기구 및 시약조사 : 생략

5. 실험과정 : 생략

 

6. 결과 : tlc 결과 분석 및 수율 구하기

 

7. 토의

 1) 재결정 방법

• single-solvent recrystallization(단일 용매 재결정): 화합물을 적은 양의 뜨거운 용매에 녹인 후, 녹지않는 불순물을 제거한다. 제거가 불가능하다면 hot filteration을 한다. 이후 서서히 온도를 낮추어 결정을 얻는다.
• Hot-filteration recrystallization(뜨거운 여과 재결정): 불순물이 녹지 않는 용매를 사용해 끓는 상태에서 여과를 한 후 재결정하는 방법이다. 이때 감압필터를 사용할 수 없다.
• Multi-solvent recrystallization(다중 용매 재결정): 한 용매로 재결정 하기 어려울 떄, 잘 녹는 용매와 잘 녹지 않는 용매를 섞어서 사용하는 방법이다. 이는 용매의 용해도를 조절하기 위함이다. 화합물을 용매에 포화시킨 후 높은 온도로 녹인다. 이 때, 잘 녹지 않을 때 다른 용매를 천천히 넣으면 석출되는 것이 있다. 더 이상 석출되는 것이 없을 떄 까지 첨가한다. 이후 천천히 식혀 결정을 만든다.
• Slow evaporation: 큰 결정이 필요할 떄 사용하는 방법이다. 화합물을 녹인 후, 천천히 식히며 석출이 되고, 결정이 만들어지는 방법이다.

 2) MeBr을 사용했을 떄, 반응속도는 어떻게 변화하는가?

: Sɴ2 반응에서 이탈기의 경향성은 Br<I이다. 따라서 이번 실험에 비해 반응속도는 느릴 것이다. 이는 Br의 전기음성도가 아이오딘보다 크고, 이는 탄소와 더 안정적인 결합으로 이어지기 떄문이다.

 

 3) nucleophile vs base

 base: 양이온을 받거나 전자를 주는 물질. 수소를 공격하며, 이탈기를 생성한다.(제거)

 nucleophile: 친핵체로, 화학 반응 중 전자쌍을 준다.(lewis base). 탄소를 공격하고 이탈기를 생성한다(치환)

 base와 nucleophile에 따른 분류에 따라 반응이 결정되고, product 또한 결정된다. 제거반응을 통해선 alkene과 LG가 생성되고, 치환반응을 통해서는 작용기 교체와 LG가 생성된다.

 

 4) 사용용매

 polar-aprotic solvent: polar-protic solven는 수소 양이온이 있어 nucleophile을 안정화 시킨다. 따라서 사용하면 안된다.