[유기화학실험] Aldol condensation

1. 제목: Aldol condensation

2. 목적: Aldol condensation을 이해하고, 실험을 진행해본다

3. 이론

 1) Aldol : 3-hydroxylbutanol or 3-butylaldehyde. 알데하이드와 알코올의 합성어이다. 이중결합 산소와 탄소, 그리고 알코올이 v자 모양으로 결합된 구조이다.

 2) condensation reaction: 축합반응. 2개의 분자가 하나의 분자로 결합되는 반응이다.

 3) aldol condensation: 알돌 축합반응. 반응의 결과물로 αβ-불포화 카보닐 화합물이 만들어진다. 이러한 반응은 산 또는 염기 모두 촉매 작용을 할 수 있으며, 촉매의 산/염기 특성에 따라 전환율 및 선택도가 크게 변화한다.

 

 

4. 기구 및 시약조사: 생략

5. 실험과정: 생략.

 

6. 실험결과: TLC결과 및 해석. 수율 계산.

7. 토의

 1) 용매로 Toluene, EtOH 두 가지를 사용한 이유는: :극성인 에탄올을 사용해 Starting material을 잘 녹이고, 무극성인 톨루엔을 사용해 product solid를 고체상태로 얻기 위해서.

 

 2) indole 시약에서 중간체에 도달한 상태에서 반응이 일어나는 이유는? 

 : aldol condensation에서는 먼저 enolate의 생성이 우선시되어야한다. 

 : 탄소 간 이중결합이 탄소=질소보다 더 전자를 주기 쉽기 때문이다. 또한 질소 양이온이 존재하면 불안정하기에 안정이 우선시된다.

 

 3) reflux : 환류. 용액을 가열하고 기화된 물질을 냉각시켜 본래 용기로 되돌려 보내는 것. 증류는 이와 달리 기화된 것을 분리한다. distillation에 사용하거나, 오랜기간 에너지를 공급해야하는 반응을 할 때 사용한다. 

 

 4)E1cB 반응: Beta-hydroxy/halo carbonyl에서만 일어나는 반응으로 강 염기를 첨가해 불포화 탄화수소를 포함하는 카보닐을 형성한다. aldolcondensation의 특징으로. 치환기가 하나 빠진다. -OH/-OR기의 수소 양이온을 떨어뜨려 제거한다.