[유기화학실험] Oxidation of benzyl alcohol

나는야 요거트 메이커 없는 대학생

밥솥으로 요거트 만들려면 보온으로 1시간 하고 꺼야하는데

저번에 실수로 보온으로 하고 자서.... 8시간인가 보온인거 있죠

보니까 유청분리 장난 아니였어서 며칠 묵혀놨는데

오늘 저녁먹고 따서 먹어보니까 비주얼은 으깬 두부인데 맛은 요거트네요

다행인걸루~~

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1. 제목: Oxidation of benzyl alcohol

2 목적: Oxidation of benzyl alcohold을 이해하고, 실험을 진행해본다.

3. 이론

 1) DDQ Oxidation

• DDQ:2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4,benzoquinone. Allylic, benzylic ether의 탄소-수소 결합을 절단하는데 탁월한 산화제이다. alcohol, phenols, steroid ketone의 수소제거에도 유용하다.
•  DDQ Oxidation: =dehydrogenation of DDQ. ..매커니즘 그려서 올게요 ㅠ

 4. 기구 및 시약 : 생략

5. 실험 방법: 생략

 

6. 실험결과: TLC 결과 및 분석, 수율 계산

 

7. 토의

 1) 왜 한 쪽 알코올만 산화되는가? : benzyl 자리의 탄소-수소 결합이 더 떨어지기 쉽기 때문이다. 

 2) PMA : Phosphomolybidic acid. 연녹색 고체로, 극성 용매에 잘 녹는다. 낮은 농도의 solution에 민감하게 반응하며, 대부분의 functional group을 염색한다. 가열을 통해 TLC결과를 시각화 할 수 있다. 보통 에탄올에 PMA를 녹여 발색시약으로 이용한다. 발색 원리는 PMA가 TLC plate의 compound를 산화하는 것에 있다. 산화성 얼룩이 나타나는 것이다.  발색 시 PMA의 Mo가 변한다.(Mo⁶+ > Mo⁴ or Mo⁵) 이 몰디브데넘의 얼룩이 녹색, 파란색 점으로 나타난다. 빛에 민감하다는 특징을 가지고 있다.

 3) PMA VS Ninhydrin: PMA 는 functional group을, Ninhydrin은 질소를 위주로 발색한다.