[유기화학실험] Synthesis of azo molecule

1. 제목: Synthesis of azo molecule

2. 목적: Synthesis of azo molecule에 대해 해하고 실험을 진행해본다.

3. 이론

 1) azo molecule: R-N≡N-R' 을 가진 화합물. R, R'은 아릴( Substituent derived from an aromatic ring) 혹은 알킬이다. 여기서 N≡N은 아조그룹이라 부른다. 이 아조 그룹은 발색단이다.

 

 2) azo coupling : diazonium compound와 족 compound의 반응의 결과물. azo compound가 얻어지는 유기 반응을 말한다.

• diazonium compound:  R-N(+)≡N X(-)인 compound로, 이때 R은 Aryl, alkyl이다. 방향족 아민류를 디아조화해서 얻는 화합물이다.
• diazotization: 디아조화. 페닐에 NH2(아민기)가 1개 붙은 화합물과 NaNO3(아질산)을 서로 반응시켜 페닐에 N2(N≡N)가 붙은 디아조염을 만드는 반응

 3) Azo coupling에서, diazonium compound를 디아조 성풉이라 하고, 디아조에 결합하는 성분을 커플링 성분이라 한다. 성분들의 조합에 따라 azo compound의 색이 결정된다.

 

4) 매커니즘: 시험에 안나와서 생략.

 

4. 기구 및 시약: 생략

5. 실험방법: 생략

6, 결과: TLC 결과 및 분석. 수율 구하기.

 

7. 토의

 1)SnAr(Nucleophilic aromatic substitution. 친핵성 방향족 치환반응) :  EWG 치환기(전자를 끌어당기며, 고리의 전자를 부족하게 하는 치환기)가 있는 방향족 화합물에서 발생하는 치환반응. 조건은 두 가지로, Leaving group이 할로젠 원소일 것. 그리고 Leaving group을 기준으로 ortho, para 자리에 EWG가 붙어야 한다는 것이다. 이는 공명구조의 안정 떄문이다.

 

 2) PRODUCT가 Solid form이 주로 나오는 이유는? 

• +전하 이온과 -전하 이온이 함께 존재하기 때문에 (ex, NaCl)
• 안정된 구조(sp3 구조가 적은) 여야만 한다. sp3가 적으면 rotation이 적게 일어난다.
• 평면구조가 많을수록 일반적으로 고체가 생성된다. ex. benzene